Forschungsschwerpunkte:

Chemie neuer aromatischer Systeme (Cyclophane)

Cyclophane sind überbrückte Aromaten, die sich durch mehrere für diese Substanzklasse ungewöhnliche chemische und physikalische Eigenschaften auszeichnen (hohe Reaktivität, hohe Ringspannung, von der Norm abweichende Molekülparameter). Wegen ihrer besonderen geometrischen Struktur sind Cyclophane ausgezeichnete Grundbausteine der supramolekularen Chemie. Den Schwerpunkt unserer Arbeiten auf diesem Gebiet bilden zur Zeit die Herstellung von Metallkomplexen und das Studium der optischen Eigenschaften der Phane. Je nach Struktur des aromatischen Liganden können die Metallkomplexe als Einschlußverbindungen oder als ausgedehnte lagige Strukturen vorliegen. Von den letzteren Substanzen ist das elektrochemische Verhalten besonders interessant, da sich hieraus Hinweise über weitreichende elektronische Wechselwirkungen entnehmen lassen (Bildung von mixed-valence-Komplexen u.a.). Chirale Phane sind als Hilfsreagenzien für die stereoselektive Synthese von steigendem Interesse.
 
 
 
 

Alkine, Allene und Cumulene in der organischen Synthese

Diese hochungesättigten Kohlenwasserstoffe zeichnen sich durch eine sehr hohe chemische Reaktivität aus, die wir wiederum bei der Synthese von Feinchemikalien ausnutzen. Besonders hervorzuheben sind Additionsreaktionen aller Art, die es häufig auf überraschend einfache Art und Weise erlauben, Substanzen herzustellen, für die auf konventionellem Wege sehr lange Synthesesequenzen erforderlich wären. Einige Allene und Alkine lassen sich thermisch zu hochpolymeren Materialien (Filmen) umsetzen, die bei Dotierung elektrisch leitend werden.
 
 

Thermische und photochemische Reaktionen

Bei den Arbeiten dieser Kategorie handelt es sich vornehmlich um mechanistische Studien, mit dem Ziel, die Aktivierungsparameter verschiedener Thermo- und Photoprozesse exakt zu bestimmen. Zur effektiveren Nutzung einfacher Kohlenwasserstoffe (C₃-C₈) in der organischen Synthese (z. B. in der Petrochemie) sind derartige Untersuchungen von grundlegender Bedeutung. Die entsprechenden Spezialapparaturen zur Messung kinetischer Daten sind in der Arbeitsgruppe vorhanden. Die wachsende Bedeutung dieser Reaktionen zum besseren Verständnis technisch wichtiger Thermoreaktionen (Hochtemperaturpyrolyse) wird in den letzten Jahren immer offenkundiger.
 
 

Alicyclische Verbindungen

Das präparative Potential von Drei- und Vierring-Verbindungen wird in neuerer Zeit in zunehmendem Maße erkannt: die in diesen Molekülen vorhandene Ringspannung wird als (zusätzliche) Triebkraft für chemische Reaktionen genutzt, die sonst nur schwer oder gar nicht zu realisieren wären. Besonders vielversprechend sind Ringerweiterungsreaktionen, die von Cyclopropan- und Cyclobutanderivaten ausgehen.
 
 

Neue planare p -Systeme

Planare p -Systeme sind von Bedeutung als Akzeptoren und Donatoren in Charge-transfer-Komplexen, die den elektrischen Strom leiten. Als besonders vielversprechend haben sich Derivate mit stark polarisierenden Gruppen herausgestellt, und unser Ziel auf diesem Gebiet ist es, neuartige Komplexierungspartner für diese interessanten organischen Materialien bereitzustellen.
 
 

Hochgehinderte Di- und Polyene

Ausgedehnte Polyensysteme spielen in der Natur eine große Rolle (b -Carotin, Vitamin A etc.). Durch Störung ihrer geometrischen Struktur durch voluminöse Substituenten lassen sich drastische Änderungen ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften erzielen. Hochsubstituierte Di- und Polyene sind auch als Ausgangsmaterialien der Polymerchemie von Interesse.
 
 

Spektroskopische Studien

Die spektroskopischen Untersuchungen (IR-, Raman-, Photoelektronen-, ESR-, Mikrowellenspektroskopie, Elektronenbeugung) werden überwiegend in Zusammenarbeit mit auswärtigen Arbeitsgruppen durchgeführt, für die die benötigten Substanzen teils auf Wunsch synthetisiert, teils aus unserer eigenen, laufenden Arbeit zur Verfügung gestellt werden. Es ist unser Bestreben, die spektroskopischen Eigenschaften der in unserer Arbeitsgruppe hergestellten Substanzen auf möglichst breiter Basis zu untersuchen.
 
 

Untersuchungen zur Sicherheit chemischer Laboratoriumsversuche

Dieses Gebiet wird zusammen mit dem Institut für Ökologische Chemie bearbeitet und hat das Ziel, die in den verschiedenen Praktika der Organischen Chemie durchgeführten Versuche unter toxikologischen/ökologischen Gesichtspunkten sorgfältig zu analysieren. In einer ersten Phase wurden hier zahlreiche Standardlaboratoriumsversuche, in denen Halogene eingesetzt werden, einer sorgfältigen analytischen Überprüfung unterzogen. Dabei hat sich gezeigt, daß es eine ganze Anzahl von klassischen Experimenten gibt, die unter den heutigen Sicherheitsgrenzbedingungen nicht mehr durchgeführt werden sollten. Dazu zählt etwa die klassische Beilstein-Probe auf Halogenverbindungen, bei der, wie herausgefunden wurde, in beträchtlichem Maße Dioxine gebildet werden.