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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Vorlesungen - Reaktionsmechanismen


Beginn / Start:

Übung:

Di 08:00 - 09:30 Uhr (Erster Termin 04.04.2017), SN20.2

Do 11:30 - 12:15 (Erster Termin 13.04.2017), HR 30.1: Dr. Philipp Klahn

Übungsaufgaben sind im StudIP zu finden.

Inhalt:

  1. Einführung
    Literatur, Grundbegriffe, Potentialhyperflächen, Reaktionskoordinate, Arrhenius-Gleichung, Eyring-Gleichung, Aktivierungsentropie, Aktivierungsvolumen, Markierungsexperimente, primäre und sekundäre Isotopeneffekte, Tunneleffekt

  2. Radikalreaktionen
    Stabilität von Radikalen, MO-Theorie, Radikalkettenreaktion, Addition, Radikalstarter, Reduktion der Hydroxymercurierung, Substitution, Hammond-Postulat

  3. Nucleophile Substitution
    SN2, Nucleophilie, Abgangsgruppen, SN1, Solvolyse, Struktur, Geschwindigkeitsgesetz, Nachbargruppeneffekt, SNi, Mitsunobu-Inversion, Mukaiyama-Redoxaddition

  4. Addition an die C=C Doppelbindung
    trans- und cis-Addition, Fürst-Plattner-Regel, Iodlaktonisierung, Hydroborierung, Reagenz- Kontrolle, Substrat-Kontrolle, Sharpless Epoxidierung

  5. Substitution am Aromaten
    Elektrophile aromatische Substitution, Ortho-Metallierung, nucleophile aromatische Substitution, Aryldiazoniumsalze

  6. Nucleophile Substitution am CO
    Tetraedrische Zwischenstufe, 2-stufig, 4-stufig, Activation, AAC2, AAL1, BAC2, Acetale, Ringe, Macrolactonisierung, Orthoester-Reaktionen, Veresterung mit DMF-dimethylacetal, S,S-Acetale, C=O-Additions-Eliminierungsmechanismus, Imin-Bildung, Enamin-Bildung, Enolether-Bildung

  7. Addition von H-Nucleophilen und metallorganischen Reagenzien an C=O Bindungen
    Hydridreduktion, Chemoselektivität, Diastereoselektivität, Cram’sche Regel, Felkin-Anh Modell, Curtin-Hammett-Postulat

  8. Cycloadditionen
    Grenzorbitalthorie, Diels-Alder Reaktion, 1,3-dipolare Cycloadditionen, [2+2]-Cycloadditionen, Ozonolyse

  9. Umlagerungen
    Kationisch, [1,2]-Umlagerung, Wagner-Meerwein, Camphersulfonsäure, anionisch, Pinakol, Semipinakol, Wolff-Umlagerung, Arndt-Eistert Reaktion, Cumol-Prozeß, Baeyer- Villiger Oxidation, Beckmann-Umlagerung, [3,3]-Umlagerung, Claisen, Claisen-Ireland- Umlagerung

  10. Ylide Chemistry
    Wittig-Reaktion, Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion, Julia-Lythgoe-Olefinierung, Schwefelylide

  11. Enolate
    Bildung, Acidität, E/Z-Selectivität, Regiokontrollle von Li-Enolaten, Alkylation, Aldol- Reaktion, Zimmerman-Traxler-Übergangszustand, Adol-Kondensation, Claisen-Kondensation, Dieckmann Kondensation, Knoevenagel-Kondensation

letzte Aktualisierung: 17. März 2017