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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Vorlesungen - Struktur und Reaktivität (OC2)


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Studiengänge


Bachelor Chemie, Lebenmittelchemie, Master Chemische Biologie.

Klausur


Freitag, 13.06., um 8.30 Uhr im Audimax. Ergebnisse

Begleitende Tutorien zur Vorlesung


Übersicht: Hier
Beginn: ab 28.10.13

Literatur

(Empfohlene Literatur ist fett gedruckt dargestellt)

Lehrbücher:

  • K. P. C. Vollhardt, Organische Chemie, VCH.
  • P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson Studium.
  • A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower, Organische Chemie, VCH.
  • H. Beyer, W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag.
  • J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organische Chemie, Springer Spektrum.

Speziellere Literatur:
  • R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag.
  • P. Sykes, Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, VCH.

Praktikumsbücher:
  • Organikum - Organisch Chemisches Grundpraktikum, J. A. Barth.
  • S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer, Integriertes Organisches Grundpraktikum, Verlag Chemie.
  • T. Eicher, Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Thieme.

Zeitschriften:
  • Chemie in unserer Zeit, VCH, Weinheim.

Molekülmodelle:
  • Minit-Molekülbaukasten, Organische und Anorganische Chemie, VCH, Weinheim

Zeichensoftware:

Inhalt

  1. Chemische Bindung, Reaktionsablauf
    1. MO-Theorie, Molekülorbitale, Hyperkonjugation
    2. Thermodynamische und kinetische Kontrolle

  2. Alkohole
    1. Einfache Alkohole, Oxymercurierung, Hydroborierung
    2. Diole, Oxidation von Alkenen, saure Epoxidöffnung, Epoxidsynthese, Nukleophile Ringöffnung von Epoxiden
    3. Reaktionen, Umwandlung in Halogenide, Tosylate

  3. Alkene
    1. Synthesen
      1. Saure Eliminierung, Umlagerungen, thermodynamische Produkte
      2. Hydrierung von Alkinen, Lindlar-Katalyse, Natrium-Reduktion
      3. Wittig-Reaktion, BASF Vitamin A1 Synthese, Sehvorgang.
      4. Pyrolyse, syn-Eliminierung, Esterpyrolyse, Tschugajew-Reaktion, Hofmann Eliminierung, Cope Eliminierung
    2. Reaktionen
      1. Chlorhydrin-Synthese
      2. Ozonolyse
      3. Radikalreaktionen, HBr Addition, Br2 Addition, allylische Bromierung
      4. Allylische Reaktionen, SN1, SN2, SN2', Allyl-Anionen

  4. Umlagerungen
    1. H-Umlagerungen, Wasserstoffverschiebungen, Wagner-Meerwein Umlagerung
    2. C-Umlagerungen, Wagner-Meerwein Umlagerung, Pinakol-Umlagerung, Carbeniumionumlagerung, Neopentylumlagerung

  5. Diene
    1. Diels-Alder Reaktion

  6. Alkine
    1. Synthese, Bromierung-Dehydrobromierung
    2. Reaktionen, Zipper Reaktion, Allene, axiale Chiralität, Hydroborierung, Glaser-Kopplung
    3. Alkenylhalogenide 

  7. Aromatizität 
    1. Strukturen, Polycyclische Aromaten, Cyclobutadien, Cyclooctatetraen,
    2. Reaktionen und Synthesen, Friedel-Crafts Acylierung und Alkylierung, elektrophile aromatische Substitution, Nitro-Trick, reversible Sulfonierung als Schutzgruppe
    3. Elektrophile Substitution an Anthracen, Carzinogenität

  8. Industrielle Verfahren
    Ethylenchemie, Acetylenchemie, Wacker-Prozess, Synthesegas

  9. Aldehyde und Ketone
    1. Synthesen, Carbonsäuren und RLi, Grignard und Säurechlorid
    2. Reaktionen
      1. Reaktionen an C=O, Thioacetale, Umpolung, Imine, Enamine, Pinakol-Reaktion, Reduktion, Baeyer-Villiger-Oxidation, Cannizarro-Reaktion
      2. Reaktionen am α-C, Enaminalkylierung, Haloformreaktion, Bromaddition, intramolekulare Aldolreaktion, Mannich-Reaktion, Wittig-Horner Reaktion,  
    3. α,β-ungesättigte Aldehyde und Ketone, Resonanz, Isomerisierung, Reduktion, Hydrierung, 1,2- und 1,4-Addition, Retro-Aldol-Reaktion, HCN Addition, metallorganische 1,2- und 1,4-Addition, Michael-Addition, Robinson-Anellierung, Cholesterin

  10. Carbonsäuren
    Esterbildungsmechanismus, Dianion, Hell-Volhard-Zelinsky Reaktion, Kolbe Elektrolyse, Hunsdiecker-Reaktion, Fettsäuren, Glyceride, Fettsäurebiosynthese

  11. Carbonsäurehalogenide
    Bildung, Reaktivität, Rosenmund-Reduktion, Alkanoylammonium-Salze

  12. Carbonsäureester
    Enolat-Bildung, DIBAl-Reduktion

  13. Amide
    Amidbindung, Amidderivate, Lactame, Hydrolyse, Reduktion, Hofmann-Umlagerung, Curtius-Umlagerung, Schmidt-Umlagerung

  14. Nitrile
    Nomenklatur, Acidität, Basizität, Hydrolyse, Alkylierung, Ketonsynthese, Reduktion

  15. Amine 
    1. Synthesen, Reduktive Aminierung
    2. Reaktionen, Hofmann Eliminierung, Cope-Eliminierung, Aminoxide
    3. Nitrosoverbindungen und Diazoverbindungen, Nitrosamine, Diazoalkane, Synthese aus N-Methyl-N-nitrosoharnstoff, Diazoniumionen, Carbene
    4. Industrielle Anwendungen, Polyamide, Nylon, Kevlar

  16. Reaktionen von Benzolderivaten
    1. Radikalreaktionen, Seitenkettenhalogenierung
    2. Benzylkationen und Anionen, SN1 und SN2, Acidität von Toluol
    3. Reduktionen und Oxidationen, Birch-Reduktion, benzylische Oxidation von Alkylgruppen
    4. Phenole, Acidität
      1. Phenolsynthesen, Nukleophile aromatische Substitution, Arin-Mechanismus, Diazoniumverkochung, Cumolverfahren
      2. Reaktionen von Phenolatanionen, Hydroxymethylierung, Bakelit, Reimer-Tiemann-Reaktion
      3. Oxidation zu Chinonen
    5. Claisen-Umlagerung, Cope-Umlagerung
    6. Diazoniumionen, Sandmeyer-Reaktion, Azokupplung, Azofarbstoffe, Indigo, Alizarin, Triphenylmethanfarbstoffe, β-Carotin, Chlorophyll, Anthocyanidine, Flavon

  17. β-Dicarbonylverbindungen
    1. Einführung, Nomenklatur, Acidität, Keto-Enol-Gleichgewicht, Vinylogie-Prinzip
    2. Synthese, Claisen-Kondensation, Dieckmann-Kondensation
    3. Reaktionen,Alkylierung , Acetessigestersynthese, Malonestersynthese, Knoevenagel-Kondensation

  18. α-Dicarbonylverbindungen
    Aktivität, Benzilsäure-Umlagerung, Acyloin-Kondensation, Benzoin-Kondensation, Dithiansynthese

  19. Kohlenhydrate
    1. Struktur, D/L-Nomenklatur, Aldosen/Ketosen, Pyranosen/Furanosen, Glucose, offenkettige Form, Haworth-Projektion, Erythrose, Threose, Anomerer Effekt
    2. Reaktionen, Oxidation, Fehling-Nachweis, Tollens-Probe, Zuckersäuren, Periodatspaltung, Reduktion, Alditole, Phenylosazon-Bildung, Glycoside, Schutzgruppen, Dioxolane, Kiliani-Fischer-Synthese, Wohl-Abbau
    3. Fischer's Konfigurationsbeweis
    4. Disaccharide und Polysaccharide, Saccharose, Invertzucker, Maltose, Cellulose, Stärke, Chitin

  20. Aminosäuren und Proteine
    1. Strukturen, Konfiguration, essentielle Aminosäuren, isoelektrischer Punkt
    2. Synthesen, Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion, Gabriel Synthese, Strecker-Synthese, Racematspaltung durch fraktionierte Kristallisation diastereomerer Salze, kinetische Racematspaltung (enzymatisch)
    3. Peptide und Proteine, Amidbindung, Primär- bis Quartärstruktur, β-Faltblatt, α-Helix, Sanger-Abbau, Edman-Sequenzanalyse
    4. Peptidsynthese, Prinzip, N-Schutzgruppen Carbobenzoxycarbonyl und tert.-Butoxycarbonyl, Spaltung, Aktivierung mit Dicyclohexylcarbodiimid, Merrifield-Festphasensynthese

  21. Nucleinsäuren
    Nucleotidstrukturen, Basenpaarung, Helix

  22. Heterocyclen 
    Gesättigte Drei-, Vier- und Fünfringe, aromatische Heterocyclen, Pyrrol, Furan, Thiophen, Paal-Knorr-Synthese, Fischer-Indolsynthese, Pyridin, Hantzsch-Pyridinsynthese

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letzte Aktualisierung: 28. Oktober 2013