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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Vorlesungen - Seminar zum Grundpraktikum Organische Chemie


Termin: Fr., 13:15 Uhr, Raum HR 30.1, ab dem 30.10.2015

Teilnehmer- und Themenliste

1. Klausur: Fr., 04.12.2015, 15:00 Uhr
2. Klausur: Fr., 22.01.2016, 15:00 Uhr
3. Klausur: Fr., 26.02.2016, 15:00 Uhr
4. Klausur: Fr., 18.03.2016 (??), 15:00 Uhr

Vorträge aus dem Seminar können im Semesterapparat heruntergeladen werden. Das erforderlich Passwort wird in der Vorlesung bekannt gegeben.

Begleitende Tutorien zum Seminar


Termine
Donnerstags 9.45 - 11.15 Uhr (Seminarraum 306 im Chemiegebäude), ab dem 05.11.2015
Dienstags 16.45 - 18.15 Uhr (Raum HR 30.2)


Lehrbücher:


  • R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag.
  • K. P. C. Vollhardt, Organische Chemie, VCH., 4. oder 5. Auflage


  • Themen


    Radikalische Substitutionen am gesättigten C-Atom (3h)
    Geometrien, Bindungsverhältnisse von Radikalen, Konjugation, Hyperkonjugation, Radikaltypen, Radikalstarter, radikalische Halogenierung von Alkanen, Mechanismus, Energieprole, Vergleich Bromierung versus Chlorierung, Hammond- Postulat, Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip, Wohl-Ziegler-Bromierung, Autoxidation, radikalische Dehalogenierungen, Barton-McCombie-Reaktion

    Nucleophile Substitutionen am gesättigten C-Atom (3h)
    Gute und schlechte Nucleophile, gute und schlechte Abgangsgruppen, SN2, SN1, Mechanismen, Stereochemie, Bodenstein's Quasistationaritätsprinzip, Kontakt-Ionenpaar, Solvens-getrenntes Ionenpaar, Lösungsmittel, Substituenteneffekte, SN1 versus SN2, Kronenether, Phasentransferkatalyse, präparativ wichtige SN2-Reaktionen, Kolbe- Nitrilsynthese, Gabriel-Synthese, Finkelstein-Reaktion, Arbusov-Reaktion, Williamson'sche Ethersynthese, Veresterung mit Diazomethan, Thioharnstoff Nucleophil

    1,2-Eliminierungen (2h)
    E1, Mechanismus, Regioselektivität, Schutzgruppentechnik, E1cB, E2, Mechanismen, Substituenteneffekte, Baseneffekte, SN2 versus E2, Stereoelektronische Effekte, Regioselektivität (Hofmann versus Saytzew), anti- und syn-Eliminierung, Acetat-Pyrolyse, Tschugajew-Reaktion, Cope-Eliminierung, Selenoxid-Pyrolyse

    Additionen an die olenische Doppelbindung (4h)
    trans-Additionen, Bromierung von Alkenen, Mechanismus, Diastereoselektivität, Reaktivit ät, präparativ wichtige Additionen über Haloniumionen und Analoga, Iodlactonisierung, Halogenhydrinbildung, Oxymercurierung, Regioselektivität, Markovnikow- Regel, kationische Polymerisation, cis-Additionen, katalytische Hydrierung, Chemoselektivit ät, Epoxidierung, Enantioselektivität, Stereoselektivität Epoxidierung, Hydroborierung, Dihydroxylierung, Cycloadditionen, Diels-Alder-Reaktion, Mechanismus, Grenzorbitalbetrachtung, Substitutenteneffekte, Reaktivität, Lewis-Säure- Effekt, Regioselektivität (ortho/para-Regel), Alder/Stein-endo-Regel, Reversibilität, 1,3-dipolare Cycloaddition, Ozonolyse, Diazomethan-Addition

    Elektrophile Substitutionen am Aromaten (3h)
    Mechanismus von SEAr, Pi-Komplex, Einflüsse von Substituenten auf die Zweitsubstitution (mesomere, induktive Effekte), präparativ wichtige SEAr-Reaktionen, Bromierung, Sulfonierung, Nitrierung, Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung, Vilsmeier-Haack-Formylierung, ipso-Substitution, Reversibilität, Pikrinsäuresynthese

    Oxidationen und Reduktionen (2h)
    Bestimmung von Oxidationszahlen, Oxidationen: Alkohol -> Aldehyd -> Carbonsäure, Cr(VI)-Oxidationen von Alkoholen oder Aldehyden, Swern-Oxidation, Glykolspaltung, Baeyer-Villiger-Oxidation, Hock'sches Cumol-Verfahren, Reduktionen R-X R-H, Reduktionen in der Schutzgruppentechnik, Einelektronenreduktion von Carbonylverbindungen, Pinakolkupplung, Bouveault-Blanc-Reaktion, Acyloin-Kondensation, Reduktion von Carbonsäurederivaten zu Alkoholen oder Aminen, Reduktion von Carbonylverbindungen zu Alkanen, Wolff-Kishner-Reduktion, Reduktion von Aromaten und Alkinen, katalytische Lindlar-Hydrierung, Birch-Reduktion.

    Nucleophile Substitutionen an der Carboxylgruppe (2h)
    Mechanismus (unkatalysiert, protonen-katalysiert), Mesomeriestabilisierung und Reaktivit ät von Acylierungsmitteln, Aktivierung von Carbonsäuren, präparativ wichtige SN-Reaktionen am Carboxylkohlenstoff, Hydrazinolyse bei der Gabriel-Synthese, Esterhydrolyse, Veresterung, Weinreb-Amide.

    Nucleophile Additionen an der Carbonylgruppe (4h)
    Hydratisierungsgleichgewicht, Halbacetale (acyclisch, cyclisch), Mutarotation von Monosacchariden, Oligomerisierung bzw. Polymerisation von Carbonylverbindungen, präparativ wichtige nucleophile Additionen und nachfolgende SN1, Mechanismus, O,O-Acetale, S,S-Acetale, Corey-Seebach-Umpolung, N,N-Acetale, präparativ wichtige nucleophile Additionen und nachfolgende E1, Mechanismus, Imin, Oxim, SAMP-Hydrazon, 2,4-Dinitrophenylhydrazon, Tosylhydrazon, Semicarbazon, Enamin, Reaktionen von P- und S-Yliden mit Carbonylverbindungen (Phosphonium-, Sulfonium-, Sulfoxonium-ylide), Wittig-Reaktion, Mechanismus, Horner-Wadsworth- Emmons-Reaktion, nucleophile Additionen von metallorganischen Verbindungen, Grignard-Verbindungen , Organolithium- versus Grignard-Verbindungen, 1,4-Additionen von Cupraten an Enone, Additionen von H-Nucleophilen als formale Reduktionen, Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion, Oppenauer-Oxidation, Cannizarro-Reaktion, Leuckart-Wallach-Reaktion.

    Reaktionen CH-acider Verbindungen (3h)
    Erzeugung von Verbindungen mit nucleophilem C, Basizität, Regioselektivität bei der Bildung von Lithium-Enolaten (thermodynam. versus kinet. Enolat), andere Methoden zur Enolaterzeugung (Cuprate, Birch-Reduktion, Silylenolether), Alkylierung von Enolaten bzw. Aza-Enolaten, Acetessigester-Synthese, Alkylierung von Keton- Enolaten, Alkylierung von Aza-Enolaten, Malonester-Synthese, Alkylierung von Ester- Enolaten, Aldoladdition bzw. -kondensation, Knoevenagel-Reaktion, Acylierung von Enolaten, Claisen-Kondensation, Dieckmann-Kondensation, gekreuzte Claisen-Kondensation, Michael-Addition, Tandem-Reaktionen, Robinson-Anellierung


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    letzte Aktualisierung: 06. November 2015