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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Impressum

Vorlesungen - Stereoselektive Synthese


Literatur

  • R. S. Atkinson, Stereoselective Synthesis, Wiley 1995
  • E. M. Carreira, L. Kvaerno, Classics in stereoselective synthesis, Wiley-VCH, 2008
  • M. Nogradi, Stereoselective Synthesis, VCH 1995
  • J. Fuhrhop, G. Penzlin, Organic Synthesis, VCH 1994
  • Houben-Weyl, Band E21, Vol. 1-10, Stereoselective Synthesis, Thieme 1997
  • R. A. Aitken, S. N. Kilenyi, Asymmetric Synthesis, Chapman & Hall 1992

Inhalt

  1. Einleitung
    1. Literatur
    2. Stereochemische Begriffe
      Chemo-, Regio-, Stereoselektivität, Diastereoselektivität, Enantioselektivität, Stereospezifität, Enantiotopie, Diastereotopie
    3. Prinzipien der Reaktionsführung bei stereoselektiven Reaktionen
      Diastereomere Übergangszustände
  2. Reine Stereoisomere als Edukte von Synthesen
    1. Chiral Pool und deren Derivate
      Grundstoffe, einfache Umwandlungen am Beispiel (R)-Pulegon
    2. Synthese reiner Diastereomere
      Katalytische Hydrierung, Ozonolyse, Chemodifferenzierung, Spaltung bicyclischer Verbindungen
    3. Racematspaltung
      fraktionierte Kristallisation, enzymatische Racematspaltung (Acylase I)
  3. Retention oder Inversion eines Chiralitätszentrums
    1. SN2-Reaktion
      Payne-Umlagerung, Mitsunobu-Reaktion, doppelte Inversion, Staudinger-Aziridinsynthese, Nachbargruppeneffekt
    2. 1,2-Wanderungen
      Pinakol-Umlagerung, Wagner-Meerwein-Umlagerung, Baeyer-Villiger-Oxidation, Curtius- und ähnliche Umlagerungen
    3. Chiralitätstransfer mit SN2'-Reaktionen
      Cu, Pd-Reagenzien, syn- und anti-Angriff
  4. Pericyclische Reaktionen
    1. Sigmatrope Umlagerungen
      [2,3]-Wittig-Umlagerung, [3.3]-Umlagerungen, Claisen, Claisen-Ireland, Cope, Oxy-Cope, matched/mismatched
    2. Elektrocyclische Reaktionen
      Diels-Alder-Reaktion, exo/endo-Selektivität, enantioselektive Diels-Alder Reaktion, chirale Hilfsreagenzien, chirale Iminiumionen, chirale Lewis-Säuren, En-Reaktion, [2+2]-Cycloadditionen, de-Mayo Reaktion, Paterno-Büchi-Reaktion, chirale Additive
  5. Additionen an Carbonylgruppen
    1. Addition an Cyclohexanone
    2. Addition an offenkettige Carbonylverbindungen
      Cram-Modell, Felkin-Anh Modell, Cram-Chelat-Modell
    3. Enantioselektive Metallalkyladditionen an Carbonylverbindungen
      Zinkalkyle, nichtlineare Effekte bei der Zink-Alkylierung
    4. Die Aldolreaktion
      Zimmerman-Traxler-Übergangszustand, Borenolate, Lithium-Enolate, chirale Hilfsreagenzien, Evans-Oxazolidinone, Masamune Mandelsäurederivate, doppelte Stereodifferenzierung, Carreira-Reaktion, katalytisch-enantioselektive Aldolreaktion
  6. Enantioselektive Reaktionen von Enolatäquivalenten
    Alkylierung von SAMP/RAMP, Myers-Oxazoline, Schöllkopf-Aminosäurensynthese, enantioselektive a-Hydroxylierung, asymmetrische Michael-Addition, asymmetrische Protonierung
  7. Stereoselektive Reduktionen
    1. Diastereoselektive Reduktion zu 1,3-Diolen
    2. Enantioselektive Reduktionen und Hydrierungen
      enzymatische und katalytische Hydrierung von b-Ketoestern, Enol-Hydrierungen, L-DOPA Synthese, Reduktion mit Isopinocampheylboranen, Corey Oxazaborilidine, dynamische kinetische Racematspaltung, Reduktion a,b-ungesättigter Ketone
    3. Andere enantioselektive Reaktionen von Borreagenzien
      asymmetrische Hydroborierung, enantioselektive Allylierung mit Borreagenzien, katalytische Allylierung mit Zinnreagenzien
  8. Enantioselektive Oxidationen
    Sharpless-Epoxidierung, Jacobsen-Epoxidierung, Sharpless-Dihydroxylierung
  9. Differenzierung enantiotoper Gruppen
    chirale Basen, chirale Agentien, Enzyme

letzte Aktualisierung: 08. März 2013