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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Vorlesungen - Syntheseplanung


Mastermodul Organische Chemie


Beginn

Inhalt

Übungen

Do 08:30 - 09:00 Uhr (Erster Termin 20.10.2016), HR 30.2

Organische Synthese - Theorie, Retroanalyse, Synthone, Reaktionen.

Di 11:30 - 13:00 am 1.11., 15.11., 29.11., 13.12.2016 und 10.1., 24.01., 7.2.2017 in HR30.1

Semesterapparat

Übungsklausuren


KlausurSS03.pdf, KlausurSS04.pdf, KlausurSS05.pdf (Rechtsklick -> Ziel speichern unter...)


Literatur


  • S. Warren, P. Wyatt, Organic Synthesis - The disconnection approach, Wiley, 2008
  • B. Wyatt, S. Warren, Organic Synthesis - Strategy and Control, Wiley, 2007
  • M. B. Smith, Organic Synthesis, McGraw-Hill, 2002 (English)
  • F. Serratosa, J. Xicart, Organic Chemistry in Action, Elsevier 1996, English, expensive, quite good.
  • K. C. Nicolaou, Sorensen Classics in total synthesis, VCH 1996, complex but informative examples, very good descriptions.



Inhalt (Wird gegenwärtig überarbeitet)


  1. Einleitung
    Literatur, warum Synthese?, Geschichte der Synthese, konvergente versus lineare Synthese, Selektivit„ten, Syntheseplanung
  2. Begriffe
    Synthon, synthetisches Äquivalent, Zerlegungen, funktionelle Gruppen Umwandlung, Addition, Entfernung, a, d, r, e, con, rearr, FGI, FGA, FGR
  3. Donoren
    da, d0, d1, d2, d3, pka-Werte
  4. Akzeptoren
    aa, a0, a1, a2, a3
  5. Umpolung
    Oxidation, C-Einschub, Metalle, Dithiane
  6. Alkohole
    Allylreagenzien, Epoxide, Nozaki-Takai-Hiyama-Reaktion, enantioselektive katalytische Addition von Zinkalkylen, chemo- und enantioselektive Reduktionen, Artemisia-Alkohol, Chiral Pool, Enzyme
  7. Alkene
    Eliminierung, Shapiro, Hydrierung, Pyrolyse, Wittig, Wittig-Horner, Peterson, Tebbe, Metathese, McMurry, Diels-Alder, Dactylol-Retrosynthese
  8. Diene
    Heck-, Stille-, Suzuki-Kupplung, Birch-Reduktion
  9. Carbonylverbindungen
    Oxidationen, Reduktionen, Weinreb-Amide, Robinson-Anellierung, klassische Reaktionen, Evans-Aldolreaktion, Mannich Reaktion, Acetessigester-Synthese, Baylis-Hillman Reaktion
  10. Amine
    Reduktive Aminierung, Reduktion von Amiden, Gabriel-Synthese, Ritter-Reaktion, Hofmann-Abbau, Sulfamethoxazol-Retrosynthese, a-Dicarbonylverbindungen
  11. Polycyclische Verbindungen
    Diazoketone, Ketene, Retrosynthese komplexer Polycyclen, Pinakol-Umlagerung
  12. Schutzgruppen
    Orthogonale Schutzgruppentechnik, Ester, Silylether, Ether, Acetale, Amide

letzte Aktualisierung: 14. Oktober 2016