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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Naturstoffchemie

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Forschung

Unsere Gruppe befasst sich mit Naturstoffchemie mit einem besonderen Fokus auf chemische Kommunikation und chemische Ökologie, die sich versucht die Funktion von Naturstoffen in natürlichen biologischen Systemen zu erforschen. Diese Forschung umfasst die Identifizierung und Isolierung von Verbindungen, ihre stereoselektive Synthese und Analyse sowie Studien über deren Biosynthese. Die Arbeiten werden oft interdisziplinär in enger Zusammenarbeit mit Biologen durchgeführt. Ziel ist es, zu verstehen, welche Verbindungen natürlich auftreten, warum die Natur sie produziert und potentielle Einsatzmöglichkeiten zu finden. Vier Schwerpunktbereiche werden derzeit untersucht.

Chemische Kommunikation in Arthropoden

Viele Arthropoden (z. B. Insekten oder Spinnentiere) benutzen Substanzen, sogenannte Semiochemicals, um Informationen auszutauschen und inter- und intraspezifische Interaktionen zwischen Individuen zu vermitteln. Solche Verbindungen treten in der Regel in geringen Konzentrationen auf und benötigen für ihre Identifizierung organische Spurenanalyseverfahren wie GC/MS. Strukturvorschläge werden aus Massenspektren abgeleitet und müssen durch Synthese verifiziert werden. Oft ist die Konfiguration für die biologische Aktivität sehr wichtig und daher sind enantioselektive Synthesen und Analysen, z. B. durch GC an chiralen Phasen oft notwendig. Unterschiedliche Projekte vor allem an Spinnen, Schmetterlingen und Hautflüglern werden zusammen mit Biologen aus der ganzen Welt untersucht.

Bakterielle Duftstoffe und bakterielle Kommunikation

Bakterien können eine Fülle von flüchtigen Verbindungen produzieren, deren Funktion derzeit nur schlecht verstanden ist. Wir wollen den chemischen Strukturraum der Bakterien zu klären und die Funktion dieser Verbindungen untersuchen. Flüchtigen Stoffe werden von uns durch spezielle Methoden gesammelt und mittels GC/MS analysiert. Bakterien auch durch nicht-flüchtigen Verbindungen kommunizieren, z. B. im sogenannten "Quorum Sensing". Diese Verbindungen werden durch HPLC/MSn analysiert. Auch hier müssen Strukturvorschläge synthetisiert werden und Substanzen für die Zusammenarbeit mit Biologen bereitgestellt werden. Ein Schwerpunkt sind marinen Bakterien wie Roseobacter, die zusammen mit einem großen Konsortium von Wissenschaftlern im Rahmen des von der DFG geförderten SFB-TRR 51 "Roseobacter" untersucht werden, sowie Myxobakterien und Rhizosphärenbakterien.

Chemische Kommunikationssysteme in Amphibien und Reptilien

Amphibien sind dafür bekannt, wasserlösliche Pheromone produzieren, z. B. Peptide. Wir haben gezeigt, dass bestimmte Frösche auch über flüchtige Substanzen kommunizieren können. Verschiedene Verbindungsklassen wie Alkohole, Lactone oder Terpene werden in artspezifischen Mischungen für die Kommunikation von afrikanischen oder madagassischen Frösche verwendet. Reptilienkönnen Inhaltsstoffe ihrer Hautdrüsen für die Kommunikation verwenden, deren eigentliche Funktion bisher wenig erforscht wurde. Alligatoren und Rhyncocephalia verwenden ungewöhnliche Chemie, während Eidechsen bekannte Verbindungen bevorzugen. Die Arbeiten erfogen durch die Zusammenarbeit mit Biologen aus Berlin, Wien, den USA, und unserem zoologischen Institut.

Naturstoff-Antibiotika

Ein Teil der Gruppe führt Totalsynthesen und Synthesen von Derivaten von Naturstoffen aus, die potentiell als neue Antibiotika fungieren können. Die Zielverbindungen stammen entweder aus unserer Gruppe oder werden in Zusammenarbeit mit Gruppen aus dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und dem Helmholtz-Zentrum für Pharmaforschung in Saarbrücken bearbeitet. Aufgrund der verbesserten Empfindlichkeit der aktuellen analytischen Methoden wird die Isolierung der Zielverbindungen zunehmend schwieriger. Daher kann die Totalsynthese ein Werkzeug sein, die Struktur eines unbekannten Naturstoffs aufzuklären und liefert zudem Zugang zu Material für biologische Untersuchungen.

Expertise in unserem Labor

  • Identifizierung und Synthese von biologisch aktiven Naturstoffen
  • Stereoselektive Synthese
  • Stereochemische Analyse
  • Entwicklung von Mikroreaktionen für die Strukturaufklärung von Verbindungen in komplexen Mischungen
  • Analyse flüchtige Stoffe
  • Biosynthese-Studien mit stabilen Isotopen
  • Massenspektrometrie, GC/MS, HPLC/MSn
  • NMR-Spektroskopie

Ausrüstung

  • GC: Gaschromatographie
  • HPLC: Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie
  • NMR: Kernspinresonanz (siehe NMR-Abteilung)
  • Agilent GC/MS-Systeme
  • Thermo LTQ HPLC/UV/MSn
  • Flash-Chromatographie / Streulichtdetektion
  • Mikrobiologie Labor
  • Dani Systems GC/IR