Arbeitsgruppe
Prof. Dr. Stefan Schulz

Vorlesungen - Grundlagen der Organischen Chemie (OC1)

Begleitende Tutorien zur Vorlesung

Literatur

Lehrbücher:

• R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag.
• P. Sykes, Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, VCH.
• T. Laue, A. Plagens, Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, B. G. Teubner.

• Organikum - Organisch Chemisches Grundpraktikum, J. A. Barth.
• S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer, Integriertes Organisches Grundpraktikum, Verlag Chemie.
• T. Eicher, Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Thieme.

• Chemie in unserer Zeit, VCH, Weinheim.

• Minit-Molekülbaukasten, Organische und Anorganische Chemie, VCH, Weinheim

• ChemDraw (Download)
• ChemSketch

Inhalt

1. Einleitung
   1. Literatur
   2. Historie Historisches, Bedeutung der Organischen Chemie, Sonderstellung Kohlenstoff
2. Chemische Bindung
   1. Bindungsarten Bindungen, Orbitale
   2. Quantenmechanische Betrachtung
   3. Polare Bindungen
   4. Zeichnen organischer Strukturen
   5. Resonanzstrukturen
3. Strukturermittlung organischer Moleküle
   1. Prüfung der Reinheit
   2. Qualitative Elementaranalyse
   3. Quantitative Elementaranalyse
   4. Molekulargewichtsbestimmung
      Kryoskopie, Ebullioskopie
   5. Konstitution
      Konstitutionsisomere
   6. Physikalische Methoden
      1. Massenspektrometrie
      2. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie
      3. Infrarotspektroskopie
      4. Ultraviolettspektroskopie
      5. Röntgenstrukturanalyse
4. Alkane
   1. Bindungsverhältnisse und Struktur
   2. Nomenklatur
   3. Physikalische Eigenschaften
   4. Konformation Konformationsisomerie
   5. Vorkommen
   6. Reaktionen der Alkane
      Chemische Eigenschaften
      1. Bindungsdissoziationsenergien
      2. Cracken und Pyrolyse
      3. Verbrennung
         Octanzahl, Zusammensetzung von Kohle und Erdöl
      4. Halogenierung
         Radikalische Substitution
   7. Cycloalkane
      1. Unsubstituierte Cycloalkane
         Konformationen des Cyclohexans
      2. Substituierte Cycloalkane
         Methylcyclohexane
      3. Polycyclische aliphatische Verbindungen
         Decalin, Terpene
5. Stereoisomere
   1. Stereoisomere
      Konfgurationsisomere, Stereoisomere, Diastereomere, Enantiomere, Chiralität
   2. Optische Aktivität
      Polarimeter, Spezifsche Drehung
   3. Absolute Konfguration
      (R/S)Nomenklatur, FischerProjektion, mesoVerbindungen
   4. Mehrere stereogene Zentren
   5. Stereochemie bei chemischen Reaktionen
      Stereoselektivität, Racematspaltung
6. Halogenalkane
   1. Nomenklatur, physikalische Eigenschaften
   2. Nucleophile Substitution
      SN2
   3. SN1
   4. Eliminierung
      E1 und E2 Mechanismen
7. Alkohole
   1. Nomenklatur und Eigenschaften
   2. Synthesen
      1. Industrielle Synthesen
      2. Nucleophile Substitution
      3. Oxidation
      4. Reduktion von Carbonylverbindungen
      5. Grignard-Reaktion und verwandte Reaktionen
      6. Weitere Verfahren
         Synthesegas, Alkoholische Gärung
   3. Umwandlungen
      1. Nucleophile Substitution in Halogenalkane
      2. Ester anorganischer Säuren
8. Ether
   1. Eigenschaften
   2. Synthesen
      Williamson’sche Ether Synthese, cyclische Ether, Alkoholdehydratisierung
   3. Umwandlungen
      Etherspaltung, Autoxidation
   4. Thiole und Thioether
9. Alkene
   1. Nomenklatur, Eigenschaften, Bindungsverhätnisse
      (E/Z)Isomerie
   2. Synthesen
      Eliminierung von Halogenalkanen und Alkohole, Saytzev und Hofmann Produkte, Stereo und Regioselektivität
   3. Reaktionen
      1. Katalytische Hydrierung
      2. Elektrophile Addition HX, H₂O, Br₂
      3. Hydroborierung
      4. Radikalische Addition von HBr
      5. Oxidation
         Peroxid Bildung, Diol Bildung
      6. Polymerisation
10. Polyene
    1. Nomenklatur, Eigenschaften, Strukturen
       Konjugation, isolierte, kumulierte und konjugierte Doppelbindungen
    2. Reaktionen
       1. Elektrophile Addition
       2. Polymerisation
11. Alkine
    1. Nomenklatur, Eigenschaften
    2. Synthese
       doppelte Eliminierung, Acetylid Addition
    3. Reaktionen
       Hydrierung, Elektrophile Addition, KetoEnol Tautomerie, oxidative Kupplung
12. Aromaten
    1. Nomenklatur
    2. Struktur
       HückelRegel, Resonanzenergie
    3. Reaktionen
       1. Elektrophile aromatische Substitution
          1. Bromierung
          2. Nitrierung
          3. Sulfonierung
          4. Friedel-Crafts-Alkylierung
          5. Friedel-Crafts-Acylierung
             Clemmensen Reduktion
       2. Mehrfachsubstitution bei der elektrophilen aromatischen Substitution
       3. Derivate von Benzol
          Phenole, Bromierung von Naphthalin, Heteroaromaten
    4. Vorkommen und Herstellung
13. Carbonylverbindungen — Aldehyde und Ketone
    1. Nomenklatur
    2. Struktur
    3. Synthese
       Oxidation von Alkoholen, Hydratisierung von Alkinen
    4. Reaktionen
       nucleophile Addition, CH-Acidität, Enolat
       1. Hydrierung
       2. Grignard-Reaktion
       3. Acetalbildung
          Halbacetal, Glucose, Hydratisierung
       4. Reaktion mit N-Nucleophilen
          Iminbildung, Hydrazone, Wolff-Kishner-Reduktion
       5. Reaktion mit C-Nucleophilen
          Aldolreaktion, Alkylierung
14. Carbonylverbindungen — Carbonsäuren und deren Derivate
    1. Nomenklatur
    2. Struktur und Eigenschaften
    3. Synthese
       Oxidation von Alkoholen, Permanganatspaltung, Haloform Reaktion, Grignard Reaktion
    4. Reaktionen
       nucleophiler Additions-Eliminierungsmechanismus
       1. Veresterung
       2. Claisen Kondensation
          β-Ketoester
       3. Acetalbildung
          Halbacetal, Glucose, Hydratisierung
15. Amine
    1. Nomenklatur
    2. Struktur und Eigenschaften
    3. Synthese
       Ammoniak-Alkylierung, Gabriel-Synthese