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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Vorlesungen - Grundlagen der Organischen Chemie (OC1)


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Begleitende Tutorien zur Vorlesung


Beginn: 2. Semesterwoche



Literatur

(Empfohlene Literatur ist fett gedruckt dargestellt)

Lehrbücher:


  • K. P. C. Vollhardt, Organische Chemie, VCH., 4. oder 5. Auflage
  • P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson Studium.
  • A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower, Organische Chemie, VCH.
  • H. Beyer, W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag.
  • Breitmaier, Jung, Organische Chemie I + II, Thieme.

  • Speziellere Literatur:
    • R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag.
    • P. Sykes, Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, VCH.
    • T. Laue, A. Plagens, Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, B. G. Teubner.

    Praktikumsbücher:
    • Organikum - Organisch Chemisches Grundpraktikum, J. A. Barth.
    • S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer, Integriertes Organisches Grundpraktikum, Verlag Chemie.
    • T. Eicher, Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Thieme.

    Zeitschriften:
    • Chemie in unserer Zeit, VCH, Weinheim.

    Molekülmodelle:
    • Minit-Molekülbaukasten, Organische und Anorganische Chemie, VCH, Weinheim

    Zeichensoftware:

    Inhalt

    1. Einleitung
      1. Literatur
      2. Historie Historisches, Bedeutung der Organischen Chemie, Sonderstellung Kohlenstoff
    2. Chemische Bindung
      1. Bindungsarten Bindungen, Orbitale
      2. Quantenmechanische Betrachtung
      3. Polare Bindungen
      4. Zeichnen organischer Strukturen
      5. Resonanzstrukturen
    3. Strukturermittlung organischer Moleküle
      1. Prüfung der Reinheit
      2. Qualitative Elementaranalyse
      3. Quantitative Elementaranalyse
      4. Molekulargewichtsbestimmung
        Kryoskopie, Ebullioskopie
      5. Konstitution
        Konstitutionsisomere
      6. Physikalische Methoden
        1. Massenspektrometrie
        2. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie
        3. Infrarotspektroskopie
        4. Ultraviolettspektroskopie
        5. Röntgenstrukturanalyse
    4. Alkane
      1. Bindungsverhältnisse und Struktur
      2. Nomenklatur
      3. Physikalische Eigenschaften
      4. Konformation Konformationsisomerie
      5. Vorkommen
      6. Reaktionen der Alkane
        Chemische Eigenschaften
        1. Bindungsdissoziationsenergien
        2. Cracken und Pyrolyse
        3. Verbrennung
          Octanzahl, Zusammensetzung von Kohle und Erdöl
        4. Halogenierung
          Radikalische Substitution
      7. Cycloalkane
        1. Unsubstituierte Cycloalkane
          Konformationen des Cyclohexans
        2. Substituierte Cycloalkane
          Methylcyclohexane
        3. Polycyclische aliphatische Verbindungen
          Decalin, Terpene
    5. Stereoisomere
      1. Stereoisomere
        Konfgurationsisomere, Stereoisomere, Diastereomere, Enantiomere, Chiralität
      2. Optische Aktivität
        Polarimeter, Spezifsche Drehung
      3. Absolute Konfguration
        (R/S)Nomenklatur, FischerProjektion, mesoVerbindungen
      4. Mehrere stereogene Zentren
      5. Stereochemie bei chemischen Reaktionen
        Stereoselektivität, Racematspaltung
    6. Halogenalkane
      1. Nomenklatur, physikalische Eigenschaften
      2. Nucleophile Substitution
        SN2
      3. SN1
      4. Eliminierung
        E1 und E2 Mechanismen
    7. Alkohole
      1. Nomenklatur und Eigenschaften
      2. Synthesen
        1. Industrielle Synthesen
        2. Nucleophile Substitution
        3. Oxidation
        4. Reduktion von Carbonylverbindungen
        5. Grignard-Reaktion und verwandte Reaktionen
        6. Weitere Verfahren
          Synthesegas, Alkoholische Gärung
      3. Umwandlungen
        1. Nucleophile Substitution in Halogenalkane
        2. Ester anorganischer Säuren
    8. Ether
      1. Eigenschaften
      2. Synthesen
        Williamson’sche Ether Synthese, cyclische Ether, Alkoholdehydratisierung
      3. Umwandlungen
        Etherspaltung, Autoxidation
      4. Thiole und Thioether
    9. Alkene
      1. Nomenklatur, Eigenschaften, Bindungsverhätnisse
        (E/Z)Isomerie
      2. Synthesen
        Eliminierung von Halogenalkanen und Alkohole, Saytzev und Hofmann Produkte, Stereo und Regioselektivität
      3. Reaktionen
        1. Katalytische Hydrierung
        2. Elektrophile Addition HX, H2O, Br2
        3. Hydroborierung
        4. Radikalische Addition von HBr
        5. Oxidation
          Peroxid Bildung, Diol Bildung
        6. Polymerisation
    10. Polyene
      1. Nomenklatur, Eigenschaften, Strukturen
        Konjugation, isolierte, kumulierte und konjugierte Doppelbindungen
      2. Reaktionen
        1. Elektrophile Addition
        2. Polymerisation
    11. Alkine
      1. Nomenklatur, Eigenschaften
      2. Synthese
        doppelte Eliminierung, Acetylid Addition
      3. Reaktionen
        Hydrierung, Elektrophile Addition, KetoEnol Tautomerie, oxidative Kupplung
    12. Aromaten
      1. Nomenklatur
      2. Struktur
        HückelRegel, Resonanzenergie
      3. Reaktionen
        1. Elektrophile aromatische Substitution
          1. Bromierung
          2. Nitrierung
          3. Sulfonierung
          4. Friedel-Crafts-Alkylierung
          5. Friedel-Crafts-Acylierung
            Clemmensen Reduktion
        2. Mehrfachsubstitution bei der elektrophilen aromatischen Substitution
        3. Derivate von Benzol
          Phenole, Bromierung von Naphthalin, Heteroaromaten
      4. Vorkommen und Herstellung
    13. Carbonylverbindungen — Aldehyde und Ketone
      1. Nomenklatur
      2. Struktur
      3. Synthese
        Oxidation von Alkoholen, Hydratisierung von Alkinen
      4. Reaktionen
        nucleophile Addition, CH-Acidität, Enolat
        1. Hydrierung
        2. Grignard-Reaktion
        3. Acetalbildung
          Halbacetal, Glucose, Hydratisierung
        4. Reaktion mit N-Nucleophilen
          Iminbildung, Hydrazone, Wolff-Kishner-Reduktion
        5. Reaktion mit C-Nucleophilen
          Aldolreaktion, Alkylierung
    14. Carbonylverbindungen — Carbonsäuren und deren Derivate
      1. Nomenklatur
      2. Struktur und Eigenschaften
      3. Synthese
        Oxidation von Alkoholen, Permanganatspaltung, Haloform Reaktion, Grignard Reaktion
      4. Reaktionen
        nucleophiler Additions-Eliminierungsmechanismus
        1. Veresterung
        2. Claisen Kondensation
          β-Ketoester
        3. Acetalbildung
          Halbacetal, Glucose, Hydratisierung
    15. Amine
      1. Nomenklatur
      2. Struktur und Eigenschaften
      3. Synthese
        Ammoniak-Alkylierung, Gabriel-Synthese

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