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Prof. Dr. Stefan Schulz

 
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Vorlesungen - Grundlagen der Organischen Chemie (OC1)


Vorlesungsbeginn: Do., 04.04.2013, 8:00 Uhr, PK 2.1

2. Klausur: Mo., 19.8.2013, 8:30 Uhr, Zi 24.1, Zi 24.2, Zi 24.3 >>Klausurergebnisse<<
1. Klausur: Mo., 22.07.2013, 12:30 Uhr, Zi 24.1, Zi 24.2, Zi 24.3 >>Klausurergebnisse<<

Klausureinsicht (1. Klausur): Mi, 31.07.2013, 14.00 Uhr, HR 30.1

Folien aus der Vorlesung können im Semesterapparat heruntergeladen werden. Das erforderlich Passwort wird in der Vorlesung bekannt gegeben.

Begleitende Tutorien zur Vorlesung


Übersicht: Hier
Beginn: 2. Semesterwoche, ab 10.04.2013



Literatur

(Empfohlene Literatur ist fett gedruckt dargestellt)

Lehrbücher:


Nebenfach:
  • H. Hart, Organische Chemie, VCH.
  • B. Krieg, Chemie für Mediziner, Walter de Gruyter.
  • A. Zeeck, S. Eick, B. Krone, K. Schröder, Chemie für Mediziner, Urban & Schwarzenberg.
  • H. P. Latscha, H. A. Klein, Organische Chemie, Springer.

Hauptfach:
  • K. P. C. Vollhardt, Organische Chemie, VCH., 4. oder 5. Auflage
  • P. Y. Bruice, Organische Chemie, Pearson Studium.
  • A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower, Organische Chemie, VCH.
  • H. Beyer, W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, Hirzel Verlag.
  • Breitmaier, Jung, Organische Chemie I + II, Thieme.

Speziellere Literatur:
  • R. Brückner, Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag.
  • P. Sykes, Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, VCH.
  • T. Laue, A. Plagens, Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, B. G. Teubner.

Praktikumsbücher:
  • Organikum - Organisch Chemisches Grundpraktikum, J. A. Barth.
  • S. Hünig, G. Märkl, J. Sauer, Integriertes Organisches Grundpraktikum, Verlag Chemie.
  • T. Eicher, Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum unter Berücksichtigung der Gefahrstoffverordnung, Thieme.

Zeitschriften:
  • Chemie in unserer Zeit, VCH, Weinheim.

Molekülmodelle:
  • Minit-Molekülbaukasten, Organische und Anorganische Chemie, VCH, Weinheim

Zeichensoftware:

Inhalt

  1. Einleitung
    1. Literatur
    2. Historie Historisches, Bedeutung der Organischen Chemie, Sonderstellung Kohlenstoff
  2. Chemische Bindung
    1. Bindungsarten Bindungen, Orbitale
    2. Quantenmechanische Betrachtung
    3. Polare Bindungen
    4. Zeichnen organischer Strukturen
    5. Resonanzstrukturen
  3. Strukturermittlung organischer Moleküle
    1. Prüfung der Reinheit
    2. Qualitative Elementaranalyse
    3. Quantitative Elementaranalyse
    4. Molekulargewichtsbestimmung
      Kryoskopie, Ebullioskopie
    5. Konstitution
      Konstitutionsisomere
    6. Physikalische Methoden
      1. Massenspektrometrie
      2. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie
      3. Infrarotspektroskopie
      4. Ultraviolettspektroskopie
      5. Röntgenstrukturanalyse
  4. Alkane
    1. Bindungsverhältnisse und Struktur
    2. Nomenklatur
    3. Physikalische Eigenschaften
    4. Konformation Konformationsisomerie
    5. Vorkommen
    6. Reaktionen der Alkane
      Chemische Eigenschaften
      1. Bindungsdissoziationsenergien
      2. Cracken und Pyrolyse
      3. Verbrennung
        Octanzahl, Zusammensetzung von Kohle und Erdöl
      4. Halogenierung
        Radikalische Substitution
    7. Cycloalkane
      1. Unsubstituierte Cycloalkane
        Konformationen des Cyclohexans
      2. Substituierte Cycloalkane
        Methylcyclohexane
      3. Polycyclische aliphatische Verbindungen
        Decalin, Terpene
  5. Stereoisomere
    1. Stereoisomere
      Konfgurationsisomere, Stereoisomere, Diastereomere, Enantiomere, Chiralität
    2. Optische Aktivität
      Polarimeter, Spezifsche Drehung
    3. Absolute Konfguration
      (R/S)Nomenklatur, FischerProjektion, mesoVerbindungen
    4. Mehrere stereogene Zentren
    5. Stereochemie bei chemischen Reaktionen
      Stereoselektivität, Racematspaltung
  6. Halogenalkane
    1. Nomenklatur, physikalische Eigenschaften
    2. Nucleophile Substitution
      SN2
    3. SN1
    4. Eliminierung
      E1 und E2 Mechanismen
  7. Alkohole
    1. Nomenklatur und Eigenschaften
    2. Synthesen
      1. Industrielle Synthesen
      2. Nucleophile Substitution
      3. Oxidation
      4. Reduktion von Carbonylverbindungen
      5. Grignard-Reaktion und verwandte Reaktionen
      6. Weitere Verfahren
        Synthesegas, Alkoholische Gärung
    3. Umwandlungen
      1. Nucleophile Substitution in Halogenalkane
      2. Ester anorganischer Säuren
  8. Ether
    1. Eigenschaften
    2. Synthesen
      Williamson’sche Ether Synthese, cyclische Ether, Alkoholdehydratisierung
    3. Umwandlungen
      Etherspaltung, Autoxidation
    4. Thiole und Thioether
  9. Alkene
    1. Nomenklatur, Eigenschaften, Bindungsverhätnisse
      (E/Z)Isomerie
    2. Synthesen
      Eliminierung von Halogenalkanen und Alkohole, Saytzev und Hofmann Produkte, Stereo und Regioselektivität
    3. Reaktionen
      1. Katalytische Hydrierung
      2. Elektrophile Addition HX, H2O, Br2
      3. Hydroborierung
      4. Radikalische Addition von HBr
      5. Oxidation
        Peroxid Bildung, Diol Bildung
      6. Polymerisation
  10. Polyene
    1. Nomenklatur, Eigenschaften, Strukturen
      Konjugation, isolierte, kumulierte und konjugierte Doppelbindungen
    2. Reaktionen
      1. Elektrophile Addition
      2. Polymerisation
  11. Alkine
    1. Nomenklatur, Eigenschaften
    2. Synthese
      doppelte Eliminierung, Acetylid Addition
    3. Reaktionen
      Hydrierung, Elektrophile Addition, KetoEnol Tautomerie, oxidative Kupplung
  12. Aromaten
    1. Nomenklatur
    2. Struktur
      HückelRegel, Resonanzenergie
    3. Reaktionen
      1. Elektrophile aromatische Substitution
        1. Bromierung
        2. Nitrierung
        3. Sulfonierung
        4. Friedel-Crafts-Alkylierung
        5. Friedel-Crafts-Acylierung
          Clemmensen Reduktion
      2. Mehrfachsubstitution bei der elektrophilen aromatischen Substitution
      3. Derivate von Benzol
        Phenole, Bromierung von Naphthalin, Heteroaromaten
    4. Vorkommen und Herstellung
  13. Carbonylverbindungen — Aldehyde und Ketone
    1. Nomenklatur
    2. Struktur
    3. Synthese
      Oxidation von Alkoholen, Hydratisierung von Alkinen
    4. Reaktionen
      nucleophile Addition, CH-Acidität, Enolat
      1. Hydrierung
      2. Grignard-Reaktion
      3. Acetalbildung
        Halbacetal, Glucose, Hydratisierung
      4. Reaktion mit N-Nucleophilen
        Iminbildung, Hydrazone, Wolff-Kishner-Reduktion
      5. Reaktion mit C-Nucleophilen
        Aldolreaktion, Alkylierung
  14. Carbonylverbindungen — Carbonsäuren und deren Derivate
    1. Nomenklatur
    2. Struktur und Eigenschaften
    3. Synthese
      Oxidation von Alkoholen, Permanganatspaltung, Haloform Reaktion, Grignard Reaktion
    4. Reaktionen
      nucleophiler Additions-Eliminierungsmechanismus
      1. Veresterung
      2. Claisen Kondensation
        β-Ketoester
      3. Acetalbildung
        Halbacetal, Glucose, Hydratisierung
  15. Amine
    1. Nomenklatur
    2. Struktur und Eigenschaften
    3. Synthese
      Ammoniak-Alkylierung, Gabriel-Synthese

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letzte Aktualisierung: 20. August 2013